Измерение чистоты органических веществ: общие подходы и разработка оптимальной процедуры исследований чистого органического вещества

Отмечена востребованность чистых веществ в различных отраслях народного хозяйства, науки и промышленности, а также необходимость чистых веществ для решения метрологических задач в области органического анализа, где чистое органическое вещество является основой формирования цепи метрологической прослеживаемости к Международной системе единиц. Рассмотрены международно признанные подходы к измерению чистоты чистых органических веществ, обеспечивающие прослеживаемость аттестованного (сертифицированного) значения чистоты вещества к основным единицам Международной системы единиц – молю и килограмму. Обуждены особенности использования прямых и косвенного методов измерений чистоты органических веществ, а также конкретные аналитические техники и процедуры, которые можно использовать для этой цели. Подчёркнуто, что определение чистоты органического вещества в большинстве случаев – непростая аналитическая и метрологическая задача, что требует применения релевантных инструментальных методов и создания на их основе оптимальной процедуры измерений, которая гарантирует всестороннее изучение органического вещества и позволяет достичь требуемой точности значения аттестованной характеристики. Отмечено, что с учётом колоссального разнообразия органических соединений определение чистоты вещества никогда не будет стандартизированной процедурой.

1. Международная система единиц (СИ). Международное бюро мер и весов, Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии (Росстандарт). Перевод Н. А. Александровой и др. Изд. 9-е. Санкт-Петербург (2019).

2. Основы аналитической химии. В 2 т. Под ред. Золотова Ю. А. Академия, Москва (2012).

3. Аналитическая химия и физико-химические методы анализа. В 2 т. Под ред. Ищенко А. А. Академия, Москва (2010).

4. Pharmaceutical Analysis. Eds. Lee D. C, Webb M. L. Blackwell, Oxford (2003).

5. Analytical Techniques in the Pharmaceutical Science. Eds. Muellertz A. et al. Springer, N.Y. (2016).

6. Handbook of isolation and characterization of impurities in pharmaceuticals. Eds. Ahuja S., Alsante K. M. Elsevier, San Diego (2003).

7. Duewer D. L., Parris R. M., White V. E., May W. E. An approach to the metrologically sound traceable assessment of the chemical purity of organic reference materials. NIST Special Publication, (1012), 55 (2004).

8. Westwood S., Choteau T., Daireaux A., Josephs R. D., Wielgosz R. I. Mass balance method for the SI value assignment of the purity of organic compounds. Analytical Chemistry, 85, 3118–3126 (2013). https://doi.org/10.1021/ac303329k

9. Westwood S., Lippa K., Shimuzu Y. et al. Methods for the SI-traceable value assignment of the purity of organic compounds (IUPAC Technical Report), Pure and Applied Chemistry, 95(1), 1–77 (2023). https://doi.org/10.1515/pac-2020-0804

10. Katrice A. Lippa, David L. Duewer, Michael A. Nelson et al. The role of the CCQM OAWG in providing SI traceable calibrators for organic chemical measurements. Accreditation and Quality Assurance, 24, 407–415. (2019). https://doi.org/10.1007/s00769-019-01407-6

11. Зенкевич И. Г. Алгоритмы определения газохроматографических индексов удерживания. Сравнительная характеристика. Лаборатория и производство, (5), 50–64 (2019). https://doi.org/10.32757/2619-0923.2019.5.9.50.64

12. Васильева И. А. Алгоритмы повышения точности определения индексов удерживания в газовой хроматографии с программированием температуры: дисс. канд. хим. наук, СпбГУ, Санкт-Петербург (2003).

13. Тахистов В. В., Пономарев Д. А. Органическая масс-спектрометрия. ВВМ, Санкт-Петербург (2005).

14. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. Изд. 2-е. Техносфера, Москва (2015).

15. Carlos Cobas. NMR signal processing, prediction, and structure verification with machine learning techniques. MRC, 58(6), 512–519 (2020). https://doi.org/10.1002/mrc.4989

16. Mikhail Elyashberg. Identification and structure elucidation by NMR spectroscopy. TrAC Trends in Analytical Chemistry, 69, 88–97 (2015). http://dx.doi.org/10.1016/j.trac.2015.02.014

17. B. Zghari, P. Doumenq, A. Romane, A. Boukir. GC-MS, FTIR and 1H, 13C NMR structural analysis and identification of phenolic compounds in olive mill wastewater extracted from oued oussefrou effluent (Beni Mellal-Morocco). Journal of Materials and Environmental Sciences, 8(12), 4496–4509 (2017). https://doi.org/10.26872/jmes.2017.8.12.475

18. Jinzhe Zhang, Kei Terayama, Masato Sumita et al. NMR-TS: de novo molecule identification from NMR spectra. Science and Technology of Advanced Materials, 21(1), 552–561 (2020). https://doi.org/10.1080/14686996.2020.1793382

19. Tsutomu Miura. Purity determination of high-purity BeO using gravimetric analysis with stepwise conversions of weighing form of Be. Talanta, 9, 100307 (2024). https://doi.org/10.1016/j.talo.2024.100307

20. Beck C. M. Toward a revival of classical analysis. Metrologia, 34(1), 19–30, (1997). https://doi.org/10.1088/0026-1394/34/1/4

21. Vetter T. W. Gravimetric Analysis of Sodium in Serum. CCQM Primary Methods Symposium: How Far Does the Light Shine? 4–5 April 2000, BIPM, Sèvres, France.

22. Стромберг А. Г., Семченко Д. П. Физическая химия. Высшая школа, Москва (2001).

23. Хеммингер В., Хене Г. Калориметрия. Теория и практика. Перевод с английского О. Б. Саламатиной. Химия, Москва (1989).

24. Máriássy M. Coulometry for Purity Determination. CCQM Primary Methods Symposium: How Far Does the Light Shine? 4–5 April 2000, BIPM, Sèvres, France.

25. Термический анализ на практике. Советы и рекомендации. Справочник. Под ред. Мелани Нийман и редакционной коллегии подразделения Materials Characterization Group, Меттлер, Толедо (2021).

26. Альмяшев В. И., Василевская А. К., Кириллова С. А. и др. Комплексный термический анализ. Лема, Санкт-Петербург (2017).

27. Ishikawa K., Hanari N., Shimizu Y. et al. Mass balance method for purity assay of phthalic acid esters: development of primary reference materials as traceability sources in the Japan Calibration Service System. Accreditation and Quality Assurance, 16, 311–322 (2011). https://doi.org/10.1007/s00769-011-0767-0

28. Westwood S. et al. Mass fraction assignment of Bisphenol-A high purity material. Metrologia, 58(1A), 08015 (2021). https://doi.org/10.1088/0026-1394/58/1A/08015

29. Weber M., Hellriegel C., Rück A. et al. Using high-performance quantitative NMR (HP-qNMR®) for certifying traceable and highly accurate purity values of organic reference materials with uncertainties <0.1 %. Accreditation and Quality Assurance, 18, 91–98 (2013). https://doi.org/10.1007/s00769-012-0944-9

30. Bharti S. K., Roy R. Quantitative 1H NMR spectroscopy. TrAC Trends in Analytical Chemistry, 35, 5–26 (2012). https://doi.org/10.1016/j.trac.2012.02.007

31. Blaza Toman, Michael A Nelson and Katrice A Lippa. Chemical purity using quantitative 1H-nuclear magnetic resonance: a hierarchical Bayesian approach for traceable calibrations, Metrologia, 53, 1193–1203 (2016). doi:10.1088/0026-1394/53/5/1193

32. Takeshi Saito, Taichi Yamazaki, Masahiko Numata. Quantitative NMR as a Versatile Tool for the Reference Material Preparation. Magnetochemistry, 7(1), 15 (2021). https://doi.org/10.3390/magnetochemistry7010015

33. Takeshi Saito, Taichi Yamazaki, Masahiko Numata. Development of nuclear magnetic resonance as a tool of quantitative analysis for organic materials. Metrologia, 56(5), 054002 (2019). https://doi.org/10.1088/1681-7575/ab348d

34. Weber M., Hellriegel C., Rueck A. et al. Method development in quantitative NMR towards metrologically traceable organic certified reference materials used as 31P qNMR standards. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 407, 3115–3123 (2014). https://doi.org/10.1007/s00216-014-8306-6

35. Okaru A. O., Brunner T. S., Ackermann S. M. et al. Application of 19F NMR spectroscopy for content determination of fluorinated pharmaceuticals, Journal of Analytical Methods in Chemistry, 9206297 (2017). https://doi.org/10.1155/2017/9206297

36. Rigger R., Rück A., Hellriegel C. et al. Certified reference material for use in 1H, 31P, and 19F quantitative NMR, ensuring traceability to the International System of Units, Journal of AOAC International, 100(5), 1365–1375 (2017). https://doi.org/10.5740/jaoacint.17-0093

37. Nelson M. A., Waters J. F., Toman B. et al. A New Realization of SI for Organic Chemical Measurement: NIST PS1 Primary Standard for Quantitative NMR (Benzoic Acid), Analytical Chemistry, 90, 10510–10517 (2018). https://doi.org/ 10.1021/acs.analchem.8b02575

38. Westwood S. et al. Final report on key comparison CCQM-K55.b (aldrin): An international comparison of mass fraction purity assignment of aldrin. Metrologia, 49, 08014 (2012). https://doi.org/10.1088/0026-1394/49/1A/08014

39. Naoki Saito, Yuko Kitamaki, Satoko Otsuka et al. Extended internal standard method for quantitative 1H NMR assisted by chromatography (EIC) for analyte overlapping impurity on 1H NMR spectra. Talanta, 184, 484–490 (2018). https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.03.003

40. Jeremy E. Melanson, Marie-Pier Thibeault, Bradley B. Stocks, et al. Purity assignment for peptide certified reference materials by combining qNMR and LC-MS/MS amino acid analysis results: application to angiotensin II. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 410, 6719–6731 (2018), https://doi.org/10.1007/s00216-018-1272-7

41. Wei Zhang, Ting Huang, Hongmei Li et al. Determination of avermectins by the internal standard recovery correction – high performance liquid chromatography – quantitative Nuclear Magnetic Resonance method. Talanta, 172, 78–85 (2017). https://doi.org/10.1016/j.talanta.2017.04.080

42. Михеева А. Ю., Крылов А. И., Будко А. Г. Алгоритм определения чистоты органических веществ, пригодных к выделению или очистке методом перегонки. Эталоны. Стандартные образцы, 18(2), 5–18 (2022). https://doi.org/10.20915/2077-1177-2022-18-2-5-18

43. King B. Review of the potential of titrimetry as a primary method. Metrologia, 34(1), 77–82 (1997). https://doi.org/10.1088/0026-1394/34/1/11

44. Сакодынский К. И. и др. Аналитическая хроматография. Химия, Москва (1993).

45. Столяров Б. В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. и др. Практическая газовая и жидкостная хроматография. СПбГУ, Санкт-Петербург (2002).

46. Руденко Б. А., Руденко Г. И. Высокоэффективные хроматографические процессы. В 2-х томах. Наука, Москва (2003).

47. Шатц В. Д. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Книга по требованию, Санкт-Петербург (2012).

48. Сычев К. С. Практическое руководство по жидкостной хроматографии. Техносфера, Москва (2010).

49. Михеева А. Ю., Будко А. Г., Крылов А. И. Алгоритм определения чистоты чистых органических веществ фталатов косвенным методом массового баланса. Эталоны. Стандартные образцы, 18(3), 41–55 (2022). https://doi.org/10.20915/2077-1177-2022-18-3-41-55